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做合成的你要是問我,這個化合物怎么純化呢?我會脫口而出過柱子,是啊,柱層析在我們的日常合成純化工作中是多么的重要。平時做的絕大部分化合物的極性都不是很大,常規(guī)的乙酸乙酯/石油醚,乙酸乙酯/二氯甲烷,二氯甲烷/石油醚,以及四氫呋喃/石油醚等基本上可以滿足純化的要求。然而,對于極性較大的化合物,例如脂肪胺等,這個時候就需要動用MeOH/DCM或MeOH/CHCl3這類大極性的洗脫劑了。那么過柱子甲醇洗脫劑真會溶解硅膠?
小編個人覺得,甲醇到底能不能溶解硅膠,這個有時候可以從核磁上看出來。這個甲醇到底能不能溶解硅膠,小編查閱了眾多資料,大家也眾說紛紜,讓我們一起來看一看。
可以溶解的觀點:
硅膠成分是二氧化硅, 二氧化硅是路易斯酸,和氧化鋁,氯化鐵什么的有些性質(zhì)具有相似性,甲醇對路易斯酸一般都有溶解度,理論上當(dāng)然會溶解硅膠,實際其實也會部分溶解的。此外,硅膠上面有硅醇基,可以和甲醇形成氫鍵,因此硅膠在甲醇里有一定的溶解度。一般情況下MeOH/DCM = 10/1還是比較安全的。如果二者的極性達(dá)到了MeOH/DCM = 4/1,那么在過柱子時就極有可能沖下來部分硅膠。所以建議大家MeOH/DCM體系盡量控制在10/1左右,對于極性真的很大的胺可以選擇中性氧化鋁進(jìn)行過柱子。
不能溶解的觀點:
硅膠的制備過程一般是蘇打硅酸鹽等通過酸水解使得硅酸末端變?yōu)镾i(OH)2,然后水洗除酸,干燥得到我們平常所說和所用的硅膠。因為在硅膠的制備過程中需要用到水,如果使用的是無機礦物質(zhì)含量較高的硬水,那么硅膠中自然會含有無機鹽,那么柱層析時甲醇自然會帶一些無機鹽下來。要是質(zhì)量好的硅膠用的是礦物質(zhì)含量較少的軟水制備的硅膠,你用甲醇直接沖都沒有問題。
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